Зміст
- Розчинність вітамінів
- Молекулярна структура вітаміну С
- Фізичні властивості вуглеводів
- Фізичні властивості вітаміну С відрізняються від властивостей вуглеводів
Вітамін С, також відомий як L-аскорбінова кислота, міститься в м’яких цитрусових та зелених листових овочах, таких як брокколі, перець, брюссельська капуста та солодка картопля. Вітамін С необхідний для синтезу колагену, який є структурним білком шкіри, сполучної тканини, хряща сухожиль та кісток. Без вітаміну С у харчуванні у людей була б цинга, яка призводить до кровотеч із слабких судин, втрати зубів, відсутності здатності загоювати рани і, зрештою, смерті. У людей, мавп, морських свинок та деяких інших хребетних не вистачає ферментів, необхідних для біосинтезу аскорбінової кислоти з глюкози. Тому його потрібно включати в раціон.
Розчинність вітамінів
Вітаміни є або водорозчинними, або жиророзчинними, залежно від їх молекулярної структури. Водорозчинні мають багато полярних груп, розчиняючись у полярних розчинниках, таких як вода. Жиророзчинні переважно розчиняються в неполярних розчинниках, таких як жирова тканина організму.
Молекулярна структура вітаміну С
Молекулярна структура вітаміну С нагадує структуру п'ятикільцевого моносахариду - рибози, хоча вітамін С має кілька додаткових характеристик. По-перше, п'ятиелементне вуглецеве кільце не є насиченим, що означає, що дві гідроксидні групи (ОН) приєднані до подвійних зв'язків атомів вуглецю. Це не стосується структури рибози, в якій кожен атом вуглецю (С) насичений атомами водню (Н), з двома одинарними зв’язками замість одинарного подвійного зв’язку. Крім того, перший вуглець вітаміну С ненасичений, атом вуглецю подвійно пов’язаний з атомом кисню. Знову ж таки, в молекулі рибози подвійний зв’язок не існує через насичення атома вуглецю атомами водню.
Фізичні властивості вуглеводів
Однак вітамін С класифікується як вуглевод. Хімія вуглеводів - це в основному комбінована хімія двох функціональних груп: гідроксильної групи (OH) та карбонільної групи (-CHO), обидві розчинні у воді. Розчинність цих двох груп у воді виникає тому, що і вода, і ці функціональні групи є полярними молекулами, тобто вони мають негативний та позитивний заряд. Оскільки протилежності притягуються, коли ми вводимо дві полярні речовини разом, вони будуть притягуватися один до одного, причому позитивний полюс однієї молекули з’єднується з негативним полюсом іншої. Це розпуск.
У разі карбоксильної функціональної групи (ОН) атом кисню є більш електронегативним, ніж атом водню. Таким чином, він має сильну тенденцію тягнути електрони у воднево-кисневому зв’язку, що стоять перед собою. Це робить атом кисню зарядженим негативно, а атом водню - зарядженим позитивно. Це також стосується атомів кисню та водню в молекулі води. Склавши разом, негативно заряджений атом кисню у воді буде притягувати позитивно заряджений гідроксильний атом водню, відокремлюючи його від власного атома кисню і залучаючи до водної фази.
У випадку з карбонільною функціональною групою (-CHO) кисень знову є більш електронегативним, ніж вуглець, так що він приваблює електрони у вуглецево-кисневому зв'язку, що стоїть перед собою. Крім того, одна з двох електронних пар, що утворюють подвійний зв’язок вуглець-кисень, легше тягнеться у напрямку кисню, завдяки чому подвійний зв’язок вуглець-кисень стає надзвичайно полярним.
Фізичні властивості вітаміну С відрізняються від властивостей вуглеводів
Вітамін С насправді не має карбонільної функціональної групи (-СНО), але він не менш розчинний у воді, оскільки водень гідроксильної групи на вуглеці три є кислим, імонізований в 1 млрд разів частіше, ніж ніж проста група ОН. Сенс кислотності полягає в тому, що як тільки водень покине молекулу (іонізується), що залишилася негативно заряджена молекула кисню розділить свій негативний заряд між киснем на вуглеці три та киснем на вуглеці, створюючи відому резонансну структуру як стійкий і резонансний аскорбіновий аніон. Резонансні структури більш стійкі, ніж прості іони, завдяки чому такі молекули мають більшу ймовірність іонізуватися, збільшуючи тим самим їх розчинність у воді.