Зміст
- Молекулярна структура
- Утворення солей
- Виробництво ефірів
- Виробництво галогеніду кислоти
- Сульфонирование
- Нітрація
- Галогенирование
Бензойна кислота є твердою, білою кристалічною речовиною, яка хімічно класифікується як ароматична карбонова кислота. Його молекулярна формула може бути записана як C7H6O2. Його хімічні властивості засновані на тому, що кожна молекула складається з карбоксильної групи, приєднаної до ароматичного кільця. Карбоксильна група може піддаватися реакції для утворення продуктів, таких як солі, складні ефіри і галогеніди кислот. Ароматичне кільце може зазнавати реакцій, таких як сульфірування, нітрування і галогенирование.
Молекулярна структура
Серед карбонових кислот бензойна кислота має найпростішу молекулярну структуру, в якій одна карбоксильна група (СООН) безпосередньо приєднана до атома вуглецю бензольного кільця. Молекула бензолу (молекулярної формули C6H6) утворена ароматичним кільцем з шести атомів вуглецю з атомом водню, приєднаним до кожного з них. У молекулі бензойної кислоти група СООН замінює один з кільцевих гідрогенів. Щоб вказати на цю структуру, молекулярну формулу бензойної кислоти (C 7 H 6 O 2) зазвичай пишуть як C 6 H 5 COOH.
Хімічні властивості бензойної кислоти засновані на її молекулярній структурі. Зокрема, реакції бензойної кислоти можуть включати модифікації карбоксильної групи або ароматичного кільця.
Утворення солей
Кислотна частина бензойної кислоти є карбоксильної групою і вона реагує з підставою з утворенням солі. Наприклад, він реагує з гідроксидом натрію (NaOH) з отриманням бензоату натрію, іонного з'єднання (C6H5COO-Na +). В якості харчових консервантів використовують як бензойну кислоту, так і бензоат натрію.
Виробництво ефірів
Бензойна кислота реагує зі спиртами для одержання складних ефірів. Наприклад, з етиловим спиртом (C 2 H 5 OH), бензойну кислоту утворює етилбензоат, складний ефір (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). Деякі складні ефіри бензойної кислоти є пластифікаторами.
Виробництво галогеніду кислоти
З пентахлоридом фосфору (PCl 5) або тионилхлоридом (SOCl 2) бензойна кислота реагує з утворенням бензоилхлорида (C 6 H 5 COCl), який класифікується як кислотний (або ацильний) галоген. Бензоїл хлорид є високореакційним і використовується для утворення інших продуктів. Наприклад, він реагує з аміаком (NH 3) або аміном (таким як метиламін, CH 3 -NH 2), утворюючи амід (бензамід, C 6 H 5 CONH 2).
Сульфонирование
Реакція бензойної кислоти з димної сірчаною кислотою (H2SO4) призводить до сульфування ароматичного кільця, в якому функціональна група SO3H замінює атом водню в бензольному кільці. Продукт є переважно мета-сульфобензойною кислотою (SO3H-C6H4-COOH). "Мета" префікс означає, що функціональна група приєднана до третього вуглецю відносно точки приєднання карбоксильної групи.
Нітрація
Бензойна кислота реагує з концентрованою азотною кислотою (HNO3) у присутності сірчаної кислоти в якості каталізатора, що призводить до нітрування кільця. Вихідним продуктом є переважно мета-нітробензойна кислота (NO 2 -C 6 H 4 -COOH), в якій функціональна група NO 2 приєднана до кільця в мета-положенні по відношенню до карбоксильної групи.
Галогенирование
У присутності каталізатора, такого як хлорид заліза (FeCl3), бензойна кислота реагує з галогеном, таким як хлор (Cl2), утворюючи галогенированную молекулу, таку як метахлорбензойная кислота (Cl-C6H4-COOH). У цьому випадку атом хлору приєднаний до кільця в мета-положенні до карбоксильної групи.